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Según cronistas que en el siglo XVI reconocieron estas tierras, lo que es hoy San Isidro representaba el límite sur del territorio ocupado por los guaraníes. Al sur era territorio de los querandíes.

En 1580 Juan de Garay repartió a sus hombres; solares, quintas, chacras y estancias en toda la costa norte de la ciudad, comenzando en las inmediaciones de la Plaza San Martín (Buenos Aires), incluyendo el actual San Isidro y extendiéndose hasta el partido de San Fernando. San Isidro formaba parte del Pago del Monte Grande (o de la Costa) que abarcaba también el partido de Vicente López, el partido de San Martín, y el barrio de Belgrano (Buenos Aires).

En 1706 el capitán Domingo de Acassuso fue autorizado a transformar la capilla particular de su hacienda en un templo público que llevaba el nombre de San Isidro Labrador, en homenaje al santo de su devoción, Patrono de Madrid. A partir de ese momento los campos vecinos se llamaron «del Santo».

En 1717 fue nombrado el Primer Comisionado para la región, Juan Benavídez, en 1784 se creó la Alcaldía de Hermandad, recién en 1779 fue nombrado por el Cabildo de Buenos Aires el primer Alcalde de la Santa Hermandad, Juan Francisco Zacarías de Arroyo con jurisdicción sobre el Pago de la Costa y en 1790 en torno a la capilla se levantó un poblado que con el tiempo se convertiría en la ciudad de San Isidro.

Sitio de chacras que abastecían a la ciudad, a fines del siglo XVIII y principios del XIX aparecieron las chacras veraniegas y quintas de los ciudadanos prominentes de Buenos Aires, típicas casas coloniales de patio central, aljibe, azotea y galería.

Cuatro caminos jalonados de postas atravesaban su territorio rumbo al norte: el del Bajo (bordeando la costa), el del Fondo de la Legua, el del Medio (que iba a las Lomas de San Isidro) y el del Alto.

Durante la primera de las invasiones británicas al Río de la Plata, tras desembarcar en Tigre (Buenos Aires), el 5 de agosto de 1806. Santiago de Liniers, comandante de las fuerzas que reconquistarían la ciudad de Buenos Aires pocos días después, estableció su campamento en San Isidro, alojándose en la quinta propiedad de Mariquita Sánchez de Thompson, donde permaneció hasta el 9 de agosto cuando el clima permitió continuar por el camino del Fondo de la Legua hacia la capital, que reconquistaría el día 12.

Tras la Revolución de Mayo se convirtió en municipio y el último Alcalde de la Hermandad, Martín Campos, se convirtió en su primer Juez de Paz.

Para 1825 San Isidro era ya un puerto de cabotaje alternativo al de Buenos Aires, utilizado tanto en el contrabando como para la provisión de leña y fruta a la ciudad. Fue la base de la cual partieron los Treinta y Tres Orientales en la medianoche del 15 de abril de ese año. En el paraje de la costa conocido como Puerto Sánchez el coronel Juan Antonio Lavalleja y sus compañeros se embarcaron en un lanchón del puerto de Barracas iniciando la Cruzada Libertadora que desembocaría en la Guerra Argentino-brasileña y posteriormente en la creación del Estado Oriental del Uruguay.

También fue el sitio de arribo del Druid, primer barco a vapor llegado al Río de la Plata.

En 1850 una ley de la provincia de Buenos Aires creó la Municipalidad de San Isidro y en 1856, en la casa de los Alfaro se desempeñó el primer gobierno municipal: el fabricante de jabón y velas Fernando Alfaro fue el primer presidente de la municipalidad de San Isidro. Fue formalmente declarada ciudad en 1942.